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A los 35 años, Mike (Matthew Perry) no ha alcanzado el éxito que todos preveían cuando en el instituto era la estrella del equipo de baloncesto y el que ligaba con las chicas más guapas. Después de 18 años vendiendo productos farmacéuticos no ha conseguido ascender en el trabajo, no tiene buena relación con sus dos hijos y se acaba de separar de su mujer (Leslie Mann). Una noche de tormenta, Mike ve al que fuera bedel de su instituto a punto de lanzarse desde un puente. Detiene entonces su coche para evitar el suicidio, pero cuando llega al puente, el hombre ha desaparecido y él cae al río. Cuando a la mañana siguiente, llega a casa de su amigo Ned (Thomas Lennon), se da cuenta de que ha vuelto a ser un adolescente de 17 años (Zac Efron).